1784年，杰克逊怀着成为一名律师的愿望离开了故乡。在北卡罗来纳州的索尔兹伯里，杰克逊在斯普鲁斯·麦凯指导下学习了两年法律，又在约翰·斯托克斯的律师事务所学了6个月。他身高两米，目光英锐，在索尔兹伯里，作为一个学法律的青年学生，备受姑娘们的欢迎，许多姑娘都为之倾倒。1787年，杰克逊取得了律师资格。
曲折的婚姻
1788年，杰克逊和在索尔兹伯里一起学习法律的同学约翰·麦克纳尔被任命为北卡罗来纳西部地区(即后来的田纳西州)的法官。
杰克逊在琼斯博罗中途停下来受理当地法庭的一些案件。有一次他觉得对方的律师在侮辱他，就立刻要求与该律师决斗。为了保全荣誉，朋友们恳求他不要真动刀枪，结果双方都朝天开了一枪。但杰克逊从此出了名，大家知道他不是好惹的。
9月，杰克逊加入了第一批到西部定居的移民行列，并安然无恙地到达了边疆地区的首府纳什维尔，在那里当了一名律师。杰克逊无所畏惧，常常用合法或不合法的手段帮助贷款人收回他们的贷款。人们很快就知道他，找他打官司的人蜂拥而来，他以一英亩土地等于十美分的比价收取手续费，不久就成为一个大土地主。
在纳什维尔，杰克逊住在寡妇约翰·唐奈尔逊太太寄寓的公寓里，他看中了房东太太的女儿雷切尔·丹纳尔逊。