如果说相遇马克斯·韦伯是雅斯贝尔斯的幸运，促使他走上了使其本性得以舒展的哲学探究之路，那么同样相逢的哲学家海因里希·李凯尔特(Heinrich Rickert,1863-1936)则令雅斯贝尔斯颇感压抑。李凯尔特在当时已经是一位有着较大影响力的哲学家，他在海德堡的追随者也非常多。雅斯贝尔斯也是通过韦伯而认识其人海因里希·李凯尔特的，李凯尔特视雅斯贝尔斯为晚辈，时常会对他有所调侃，甚至也会在一些场合公开表示对雅斯贝尔斯的不满，认为他在哲学领域完全是一个外行。
无论如何，雅斯贝尔斯个人的学术成就依然取得了较快的发展，1920年甚至谢绝了基尔大学(Kiel)等哲学教授席位的邀请而接受了海德堡哲学系的副教授，并于1922年成为了海德堡大学哲学系的正教授。然而这一任命却让李凯尔特大为不快，他们的矛盾达到了公开化，李凯尔特不断地向雅斯贝尔斯宣称，哲学是一种科学，哲学具有普遍而又使人非相信不可的确实性。