此时，乔布斯已经预见到音乐领域的一场变革：传统的音乐产业利润下滑，音乐爱好者们更愿意从互联网上下载音乐作品，而不是去商店把CD唱片买回来。他俨然把自己当作这场变革的时尚先锋。
情况对苹果非常有利。只要在苹果早就掌握的PDA技术平台上开发出一种音乐播放器就万事大吉。可是，乔布斯完美主义的“狂躁”显得超乎寻常，比“苹果II”电脑时代要求电脑焊接线笔直、完美，他对细节的苛刻已经到了常人很难理解的地步。
负责设计iPod设计的是技术创造天才乔纳森·艾弗，iMac电脑的外型也出自他的灵感。他喜欢苹果公司，因为老板和他一样对高水平的设计非常欣赏。他认为，史蒂夫是一位“非常出色的设计人员”。
乔布斯曾阐述过他对设计的深刻理解：“它的真正含义是：如果要想把一种产品设计好，你就要抓住这种产品的灵魂所在。你要深入而全面地了解这种产品”，“要想完全了解一样东西需要一个人的积极投入，然而大多数人不愿意花费时间。”
从苹果公司2001年的iPod到2007年的iPhone手机，无一不体现着乔布斯对设计与用户体验的理解。2004年夏天，当乔布斯开车行驶在纽约麦迪逊大街上，他注意到每个街区都有人耳朵上戴着白色耳机。“我当时想：‘哦，我的上帝啊，iPod真得开始流行了’。”