曹操见到运输粮食的人，安抚他们说：“等十五天后我击败袁绍，就不再劳动你们了。”袁绍军队的几千辆运粮车抵达官渡。荀攸对曹操说：“袁绍的运粮车很快就到了，他们的将领韩猛勇猛而轻敌。攻打他，可以将他打败。”曹操说：“可以派谁去？”荀攸说：“徐晃可以。”于是派偏将军河东人徐晃与史涣在半路截击韩猛，韩猛战败逃走，曹军烧毁袁军辎重。
冬季，十月，袁绍再次派车运送粮食，派他手下将领淳于琼等人率领一万多名士兵护送，驻扎在距离袁绍军营以北四十里的地方。沮授劝说袁绍：“可以派遣蒋奇率领一支军队，在运粮大军的营地外围巡防，以防曹操来劫营。”袁绍不听。
许攸说：“曹操的兵少并且发动全部兵力来对抗我军，许昌由剩下的人守卫，一定空虚羸弱。如果分派一支轻兵，星夜偷袭，许昌可以攻克。许昌攻克后，我们就奉迎天子来讨伐曹操，曹操就会被抓。如果他的军队没有溃散，也可让他们首尾无法兼顾，疲于奔命，一定会战败。”袁绍不听，说：“我一定要先抓到曹操。”正巧许攸家人犯法，审配将他的家人全部抓起来，许攸大怒，于是投奔曹操。
曹操听说许攸前来，光着脚出去迎接，拍着手笑着说：“你远道而来投奔，我的事情一定能成了。”许攸入座之后，对曹操说：“袁绍的兵多，你打算怎么应对？现在还有军粮吗？”曹操说：“还能支撑一年。”许攸说：“不是这样，你再说。”曹操又说：“可以支撑半年。”许攸说：“你不打算击败袁绍了吗？怎么不对我说实话呢？”曹操说：“之前都是开玩笑。其实只能支撑一个月了，怎么办？”许攸说：“你孤军独守，外面没有救援，营中军粮已尽，正是危急关头。袁绍有一万多辆运粮车，在故市、乌巢驻扎，驻军没有严密的防备，如果你派轻兵偷袭，出其不意，烧毁他们的军粮，不过三天，袁绍自然就败了。”