抗战胜利后，孔祥熙虽然不居高官，但认为行政院长宋子文推行的外汇开放政策，实是买办事业兴旺发展不可多得的良机，于是大肆扩充商业规模。孔令侃主持的扬子公司和长江公司，孔令伟主持的嘉陵公司，都是不同于“祥记”而为现代大型的国际贸易公司，均以经销美国货为主。战后孔家的财富继续增长，孔家企业违法经营的丑闻也时有发生，1946年长江公司的粮食案，1948年扬子公司的囤积案，曾轰动一时受到社会舆论的指责。这些事实说明，孔家的“商誉”和以往的“官声”一样令人侧目。
为了谋求东山再起，孔祥熙也曾进行过一些活动，1946年曾当选为“国大”代表，但由于政学、CC等派系的抵制，孔复出无望。1947年秋，孔以接获宋霭龄在美病重的电报为由，匆匆离沪去美国。1948年一月，孔辞去中国银行董事长职务。1949年大陆解放，蒋介石集团退处台湾，曾聘孔祥熙为“资政”。1962年孔赴台湾暂住。1966年宿疾复发赴美治病，1967年8月16日因心脏病在纽约去世。
纵观孔祥熙一生，与其说是一名商人，倒不如说是一名政客，他的商道生涯除了早期称得上经营外，后多为强取豪夺，但虽然如此，作为晋商中的一名，他仍具有很强的代表性。