过过富家公子的日子，也尝过赤贫饥馑(39)的味道，使曹雪芹对人生的领悟到了更高的层次，这些经历和领悟都被他写到了《红楼梦》中。
曹雪芹四十八岁的时候，他的小儿子生病，但因为家里穷困，他只能眼睁睁地看着儿子死去。曹雪芹也因此深受打击，陷于悲伤哀痛之中无法自拔，最终泪尽而逝。
文学地位
《红楼梦》是中国古典小说的巅峰之作，它全方位地展现了封建社会的面貌，大到国家大事、朝廷纷争，小到儿女私情、杯盘碗盏，都有入骨三分的描写，让人看过之后就能对那个时期的社会和文化有十分深刻的理解。毛泽东评价《红楼梦》：“《红楼梦》不仅要当作小说看，还要当作历史看。他写的是很细致的社会历史。”
而对现实社会包括宫廷及官场的黑暗、封建贵族阶级及其家庭的腐朽，封建的科举制度、婚姻制度、奴婢制度、等级制度等的深刻批判，也体现了曹雪芹对封建社会末日的预见，也是对中国几千年专制王朝的一个文学总结。